1- الفينول يذوب كلياً في محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي ويمكن الحصول عليه من إضافة حمض قوي لملح فينوكسيد الصوديوم. شرح السؤال تكمن الإجابة في معرفة الطبيعة الحمضية للفينول. كيف تتفاعل المركبات ذات الصفة الحمضية مع القواعد القوية؟ وهل يمكن عكس هذا التفاعل؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة هي (صح).الفينول ($\mathrm{C_{6}H_{5}OH}$) يُعتبر حمضاً ضعيفاً، ولكنه أقوى حمضية من الماء والكحولات. هذه الخاصية الحمضية تسمح له بالتفاعل مع القواعد القوية مثل هيدروكسيد الصوديوم ($\mathrm{NaOH}$) في تفاعل تعادل.المعادلة:$\mathrm{C_{6}H_{5}OH(aq) + NaOH(aq) \rightarrow C_{6}H_{5}O^{-}Na^{+}(aq) + H_{2}O(l)}$الملح الناتج هوفينوكسيد الصوديوم، وهو مركب أيوني يذوب بشكل كامل في الماء، وهذا يفسر لماذا يذوب الفينول (الشحيح الذوبان في الماء) كلياً في المحلول القلوي.والجزء الثاني من العبارة صحيح أيضاً. بما أن الفينول حمض ضعيف، يمكن لحمض أقوى منه (مثل حمض الهيدروكلوريك $\mathrm{HCl}$) أن يزيحه من ملحه، مما يؤدي إلى إعادة تكوين الفينول وترسبه.سؤال للنقاش:لماذا يعتبر الفينول أكثر حامضية من الإيثانول؟ ابحث في مفهوم "ثبات الأيون السالب (الأنيون)" الناتج بعد فقدان البروتون وكيف تساهم حلقة البنزين في استقرار أيون الفينوكسيد.(الوحدة السادسة: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-4: الفينولات، صفحة 99)
2- ينتج 2 ، 4 ، 6- ثلاثي برومو بنزين عند تفاعل بروم وبنزين نقيان إضافة إلى محفز بروميد الحديد III. شرح السؤال يتناول السؤال تفاعلات الإحلال على حلقة البنزين. هل البنزين نفسه نشط كفاية ليتفاعل مع البروم ويحدث إحلال في ثلاثة مواضع دفعة واحدة؟ أم أن هذا التفاعل السريع والشديد يحدث لمركب آخر مشتق من البنزين يكون أكثر نشاطاً؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة هي (خطأ).العبارة تخلط بين تفاعل البنزين وتفاعل الفينول.تفاعل البنزين مع البروم:يتفاعل البنزين مع البروم في وجود عامل حفاز (مثل $\mathrm{FeBr_{3}}$) لينتجأحادي بروموبنزينفقط. حلقة البنزين ليست نشطة كفاية لحدوث إحلال متعدد في هذه الظروف.تفاعل الفينول مع ماء البروم:الفينول (الذي به مجموعة -OH) يكون أكثر نشاطاً بكثير من البنزين. مجموعة -OH تنشط الحلقة وتوجه الإحلال للمواضع 2 و 4 و 6، فيتفاعل الفينول مع ماء البروم مباشرة ليعطي راسباً أبيض من2، 4، 6- ثلاثي بروموفينول.التفاعل المذكور في السؤال لا ينتج ثلاثي برومو بنزين.(الوحدة السادسة: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-4: الفينولات، صفحة 100)
3- التخمر : هو تحويل محلول سكر الجلوكوز أو السكروز إلى إيثانول وغاز ($\mathrm{CO_{2}}$) شرح السؤال استرجع تعريف عملية التخمر الكحولي. ما هي المادة البادئة؟ وما هي النواتج النهائية لهذه العملية الحيوية التي تتم بواسطة كائنات دقيقة مثل الخميرة؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة هي (صح).هذا هو التعريف الدقيق لعملية التخمر الكحولي. في هذه العملية، تقوم كائنات دقيقة (مثل الخميرة) بتحليل السكريات البسيطة (مثل الجلوكوز أو السكروز) في غياب الأكسجين، لإنتاج الكحول الإيثيلي (الإيثانول) وغاز ثاني أكسيد الكربون كنواتج أساسية.المعادلة العامة للتخمر:$\mathrm{C_{6}H_{12}O_{6}(aq) \xrightarrow{خميرة} 2C_{2}H_{5}OH(aq) + 2CO_{2}(g)}$(الوحدة السادسة: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-1: تحضير الإيثانول، صفحة 90)
4- يتفاعل الفينول مع الصوديوم مكوناً فينوكسيد الصوديوم ويتحرر غاز الأكسجين شرح السؤال الفينول له صفة حمضية ضعيفة. كيف تتفاعل المركبات التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل حمضية مع الفلزات القلوية النشطة مثل الصوديوم؟ ما هو الغاز الذي يتصاعد عادةً عند إحلال فلز محل هيدروجين فعال؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة هي (خطأ).الفينول ($\mathrm{C_{6}H_{5}OH}$)، بسبب طبيعته الحمضية، يتفاعل مع فلز الصوديوم النشط. يقوم الصوديوم بإزاحة ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل، ويتكون ملح فينوكسيد الصوديوم. الغاز المتحرر نتيجة إحلال فلز محل الهيدروجين هو غازالهيدروجين ($\mathrm{H_2}$)، وليس غاز الأكسجين.المعادلة الصحيحة:$\mathrm{2C_{6}H_{5}OH + 2Na \rightarrow 2C_{6}H_{5}O^{-}Na^{+} + H_{2}(g)}$(الوحدة السادسة: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-4: الفينولات، صفحة 99)
