1- الفينول يذوب كلياً في محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي ويمكن الحصول عليه من إضافة حمض قوي لملح فينوكسيد الصوديوم. شرح السؤال تكمن الإجابة في معرفة الطبيعة الحمضية للفينول. كيف تتفاعل المركبات ذات الصفة الحمضية مع القواعد القوية؟ وهل يمكن عكس هذا التفاعل؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة هي (صح).الفينول ($\mathrm{C_{6}H_{5}OH}$) يُعتبر حمضاً ضعيفاً، ولكنه أقوى حمضية من الماء والكحولات. هذه الخاصية الحمضية تسمح له بالتفاعل مع القواعد القوية مثل هيدروكسيد الصوديوم ($\mathrm{NaOH}$) في تفاعل تعادل.المعادلة:$\mathrm{C_{6}H_{5}OH(aq) + NaOH(aq) \rightarrow C_{6}H_{5}O^{-}Na^{+}(aq) + H_{2}O(l)}$الملح الناتج هوفينوكسيد الصوديوم، وهو مركب أيوني يذوب بشكل كامل في الماء، وهذا يفسر لماذا يذوب الفينول (الشحيح الذوبان في الماء) كلياً في المحلول القلوي.والجزء الثاني من العبارة صحيح أيضاً. بما أن الفينول حمض ضعيف، يمكن لحمض أقوى منه (مثل حمض الهيدروكلوريك $\mathrm{HCl}$) أن يزيحه من ملحه، مما يؤدي إلى إعادة تكوين الفينول وترسبه.سؤال للنقاش:لماذا يعتبر الفينول أكثر حامضية من الإيثانول؟ ابحث في مفهوم "ثبات الأيون السالب (الأنيون)" الناتج بعد فقدان البروتون وكيف تساهم حلقة البنزين في استقرار أيون الفينوكسيد.(الوحدة السادسة: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-4: الفينولات، صفحة 99)
2- ينتج 2 ، 4 ، 6- ثلاثي برومو بنزين عند تفاعل بروم وبنزين نقيان إضافة إلى محفز بروميد الحديد III. شرح السؤال يتناول السؤال تفاعلات الإحلال على حلقة البنزين. هل البنزين نفسه نشط كفاية ليتفاعل مع البروم ويحدث إحلال في ثلاثة مواضع دفعة واحدة؟ أم أن هذا التفاعل السريع والشديد يحدث لمركب آخر مشتق من البنزين يكون أكثر نشاطاً؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة هي (خطأ).العبارة تخلط بين تفاعل البنزين وتفاعل الفينول.تفاعل البنزين مع البروم:يتفاعل البنزين مع البروم في وجود عامل حفاز (مثل $\mathrm{FeBr_{3}}$) لينتجأحادي بروموبنزينفقط. حلقة البنزين ليست نشطة كفاية لحدوث إحلال متعدد في هذه الظروف.تفاعل الفينول مع ماء البروم:الفينول (الذي به مجموعة -OH) يكون أكثر نشاطاً بكثير من البنزين. مجموعة -OH تنشط الحلقة وتوجه الإحلال للمواضع 2 و 4 و 6، فيتفاعل الفينول مع ماء البروم مباشرة ليعطي راسباً أبيض من2، 4، 6- ثلاثي بروموفينول.التفاعل المذكور في السؤال لا ينتج ثلاثي برومو بنزين.(الوحدة السادسة: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-4: الفينولات، صفحة 100)
3- حمض الخليك شرح السؤال قم بتقييم كل خيار يتعلق بحمض الخليك (الإيثانويك). تحقق من صيغته العامة، وناتج تفاعله مع الفلزات النشطة، واستخداماته الصناعية، وطريقة تحضيره. قيمة n فيه تساوي 2 يتفاعل مع الصوديوم ويتصاعد غاز $\mathrm{O_{2}}$ يستخدم في تصنيع العقاقير والمبيدات الحشرية يحضر صناعياً من تفاعل الميثانول مع ثاني أكسيد الكربون الإجابة الصحيحة هي: (يستخدم في تصنيع العقاقير والمبيدات الحشرية).لنناقش الخيارات:الخيار (قيمة n فيه تساوي 2)خطأ. الصيغة العامة للأحماض الكربوكسيلية هي $\mathrm{C_{n}H_{2n+1}COOH}$. صيغة حمض الخليك هي $\mathrm{CH_{3}COOH}$. بمقارنة الصيغتين نجد أن قيمة n تساوي 1.الخيار (يتفاعل مع الصوديوم ويتصاعد غاز $\mathrm{O_{2}}$)خطأ. الأحماض تتفاعل مع الفلزات النشطة وينتج غازالهيدروجين ($\mathrm{H_{2}}$).الخيار (يستخدم في تصنيع العقاقير والمبيدات الحشرية)صحيح. حمض الأسيتيك مادة كيميائية صناعية هامة تدخل في تصنيع العديد من المنتجات.الخيار (يحضر صناعياً من تفاعل الميثانول مع ثاني أكسيد الكربون)خطأ. يُصنع صناعياً من تفاعل الميثانول معأول أكسيد الكربون($\mathrm{CO}$).(الوحدة السادسة: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-2: الأحماض الكربوكسيلية، صفحة 94)
4- حمض البكريك شرح السؤال راجع معلوماتك الدقيقة حول حمض البكريك. ما هي ظروف تحضيره من الفينول؟ وما هو استخدامه الأساسي؟ تحقق من صيغته الجزيئية عبر رسم تركيبه (2،4،6-ثلاثي نيترو فينول) وعد الذرات. ينتج من تفاعل حمض نيتريك مخفف مع الفينول في درجة حرارة الغرفة يستخدم كمطهر لخفض التعفنات اثناء العمليات الجراحية صيغته $\mathrm{C_{6}H_{3}O_{7}N_{3}}$ جميع الإجابات السابقة خاطئة الإجابة الصحيحة هي: (صيغته $\mathrm{C_{6}H_{3}N_{3}O_{7}}$).لنحلل كل خيار:الخيار (ينتج من تفاعل حمض نيتريك مخفف...) خطأ:حمض البكريك (2،4،6-ثلاثي نيتروفينول) ينتج عن تفاعل الفينول مع حمض النيتريكالمركز.الخيار (يستخدم كمطهر...) خطأ:المادة التي استخدمت كمطهر هيالفينولنفسه. حمض البكريك مادة متفجرة.الخيار (صيغته $\mathrm{C_{6}H_{3}O_{7}N_{3}}$) صحيح:لنحسب الصيغة الجزيئية لحمض البكريك ($\mathrm{C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH}$):- كربون (C): 6 ذرات- هيدروجين (H): ذرتان في الحلقة + ذرة في مجموعة OH = 3 ذرات- نيتروجين (N): 3 ذرات- أكسجين (O): (3 × 2) في مجموعات النيترو + 1 في مجموعة OH = 7 ذراتالصيغة الصحيحة هي: $\mathrm{C_{6}H_{3}N_{3}O_{7}}$. الصيغة المذكورة في الخيار صحيحة من حيث عدد الذرات، على الرغم من أن ترتيب الرموز غير قياسي.(الوحدة السادسة: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-4: الفينولات، صفحة 101)
